Tos-PEG3-CH₂COOH｜对甲苯磺酸酯 - 三聚乙二醇 - 乙酸

基础信息

• IUPAC：2-[2-(2-{2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]acetic acid
• 分子式：C15H22O8S
• 分子量：362.40
• CAS：1581248-63-6

理化性质

• 外观：无色粘稠液体 / 浅黄蜡状固体（高纯度）
• pKa：3.39（预测，羧基酸性）
• LogP：0.01；tPSA：120.6 Ų
• 沸点：539.9±45.0 ℃（预测）；闪点：280.3±28.7 ℃
• 溶解性：溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；水溶性良好（PEG 链）
• 纯度常见：≥95% / ≥98%（HPLC）

主要用途

1. PROTAC 连接子（最主流用途）：一端羧基接配体，TsO 端做亲核取代引入另一配体，柔性 PEG 间隔基降低疏水、改善水溶性
2. 生物偶联小分子 PEG 接头，表面 SAM 修饰、脂质体构建
3. 中间体：TsO 被 NaN₃取代 → N₃-PEG3-CH₂COOH（叠氮 - 三聚乙二醇 - 乙酸）