溴代‑四聚乙二醇‑四氢吡喃醚（Br‑PEG4‑THP）

CAS：1803547‑60‑5 分子式：(C13H25BrO5)，分子量：341.24；Exact Mass：340.0880

理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明油状液体
• 密度：1.26 g/cm³（预测）；沸点 402.2 ℃（预测）
• 溶解性：易溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；可溶于甲醇；在水、正己烷溶解度低
• 储存：‑20 ℃密封干燥避光，惰性气体保护；溶液‑80 ℃保存；严防微量酸，酸会提前脱 THP 保护基；避免高温。
• 无紫外吸收；表征优先 ESI‑MS、¹H‑NMR。

主要应用场景（PROTAC、ADC、生物偶联短链连接砌块）

1. PROTAC Linker 合成

短链单分散 PEG4 亲水间隔单元：

• 通过溴的 SN2 烷基化，接 E3 配体或靶蛋白配体；THP 保护另一端；
• 后续弱酸脱 THP 释放羟基，继续衍生，拼接另一个药效片段；
• PEG4 改善分子水溶性，调控三元复合物空间距离。

2. 异双功能 PEG 中间体母核

合成 THP 保护的 PEG4 衍生物：

• THP‑PEG4‑N₃（NaN₃取代 Br）；
• THP‑PEG4‑NH₂（氨水 / 叠氮还原）； 后续脱 THP 得到一端官能团、一端游离羟基的异双功能 PEG4 试剂。

3. 多肽、小分子探针合成

• 溴烷基化将 PEG4 引入小分子 / 多肽；THP 作为临时保护；
• 脱保护释放羟基，再接入荧光、生物素标签；用于化学蛋白质组学探针构建。

4. 生物材料、纳米颗粒表面修饰

• 溴与材料表面氨基、巯基发生烷基化接枝 THP‑PEG4‑；
• 后续脱 THP 暴露羟基，接枝多肽、糖链等生物活性分子，降低非特异性蛋白吸附。

5. 有机合成方法学底物

用于 SN2 反应、THP 选择性脱保护条件开发的模型底物。