甲磺酸酯‑十二聚乙二醇‑四氢吡喃醚(MS‑PEG12‑THP)
CAS:552886‑58‑5 分子式:(C30H60O16S),分子量:708.86;Exact Mass:708.3657
应用场景(PROTAC、ADC、生物偶联长亲水连接子)
1. PROTAC Linker 合成(最主要用途)
长链单分散 PEG12 亲水间隔砌块:
1)利用 OMs 的 SN2 反应,接上 E3 配体 / 靶蛋白配体;THP 保护另一端;
2)反应后选择性脱 THP 释放羟基,继续衍生(做成 OTs/NHS 酯 / 叠氮等)再接另一个个片段;
3)PEG12 显著改善 PROTAC 水溶性,降低疏水聚集,拉大两个配体的空间距离,调控三元复合物构象。
2. 异双功能长链 PEG 中间体母核
用于合成各类 THP 保护的 PEG12 衍生物:
-
THP‑PEG12‑N₃(NaN₃取代 OMs);
-
THP‑PEG12‑NH₂(氨水取代);
后续脱 THP,得到一端功能基团、一端羟基的异双功能 PEG12 试剂。
3. 多肽、蛋白、探针生物偶联
-
构建长亲水间隔臂;先通过 OMs 把 PEG12 接到小分子 / 多肽;THP 作为临时保护,后续脱保护释放羟基再接入荧光、生物素标签;
-
长 PEG 链降低分子非特异性疏水吸附,改善水溶性。
4. 纳米材料、水凝胶表面修饰
-
OMs 和材料表面氨基 / 巯基发生烷基化,接枝 THP‑PEG12‑;后续脱 THP 暴露羟基,接枝多肽、糖链等生物活性分子;降低材料非特异蛋白吸附。
5. 有机合成方法学研究
长链单分散 PEG 底物,研究 SN2 取代、缩醛(THP)选择性脱保护,PEG 链降解条件。
...