甲基‑四聚乙二醇‑甲磺酸酯(m‑PEG4‑OMs)
CAS:130955‑37‑2 IUPAC:2‑[2‑[2‑(2‑甲氧基乙氧基) 乙氧基] 乙氧基] 乙基甲磺酸酯;别名:2,5,8,11‑四氧杂十三烷‑13‑基甲磺酸酯
分子式:(C10H22O7S),分子量:286.34;Exact Mass:286.1086
应用场景(PROTAC、ADC、生物偶联、PEG 衍生化中间体)
1. 单分散 PEG 衍生化母核(最主要用途)
通过 SN2 亲核取代,合成系列甲氧基封端 PEG4 衍生物:
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m‑PEG4‑NH₂(和氨水 / 叠氮再还原)
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m‑PEG4‑N₃(NaN₃取代)
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m‑PEG4‑SH(硫代乙酸钾取代再水解)
得到的产物用于后续偶联、点击化学。
2. PROTAC / ADC 连接子砌块
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给小分子药效团、配体接上 m‑PEG4 亲水间隔臂,改善小分子水溶性,降低疏水聚集,调节空间距离;
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甲氧基封闭端,消除多余反应位点,减少非特异性交联副反应。
3. 生物偶联与探针合成
1)小分子、多肽的 PEG 修饰:利用胺 / 硫醇的 SN2 反应引入 m‑PEG4 链,改善分子药代性质;
2)化学生物学探针:对抑制剂进行单分散短 PEG 修饰,调节亲疏水性,降低非特异性吸附。
4. 高分子、纳米颗粒、生物材料表面修饰
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纳米粒子、生物材料表面的氨基、巯基与 OMs 发生烷基化,接枝 m‑PEG4;
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降低蛋白非特异性吸附,改善生物相容性,延长体内循环时间。
5. 有机合成方法学底物
SN2 亲核取代模型底物;用于比较 Ms、Ts、Br 等离去基团反应活性差异。
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