乙酸叔丁酯‑十聚乙二醇‑叠氮
英文:Azido‑PEG10‑t‑butyl acetate IUPAC:tert‑butyl 32‑azido‑3,6,9,12,15,18,21,24,27,30‑decaoxadotriacontanoate 分子式:C26H51N3O12,分子量:597.71
理化与储存
-
外观:无色至淡黄色粘稠油状物
-
溶解性:易溶于 DMSO、DMF、二氯甲烷、THF;可溶于水。
-
纯度商用规格≥95%(HPLC)
-
储存条件:‑20 ℃,密封、干燥、避光防潮;避免反复冻融。母液建议现配现用。
应用场景
1. PROTAC 小分子降解剂合成(主流用途)
作为正交 PEG 连接子 Linker,分步组装两端配体:
1)叠氮端先与炔基修饰的配体做点击化学 CuAAC/SPAAC;
2)TFA 脱除叔丁酯保护暴露羧基;
3)羧基活化后与另一配体的氨基缩合,完成 PROTAC 骨架搭建。
PEG10 长链调节两个配体之间的距离,改善分子水溶性和成药性。
2. 生物偶联、化学探针构建
-
构建荧光探针:叠氮和炔‑荧光团(Cy、罗丹明)点击偶联;脱保护羧基用于接多肽、小分子靶点基团。
-
多肽 / 小分子药物修饰,引入亲水 PEG 间隔,调节药化性质。
3. 纳米材料、载体表面功能化
-
纳米颗粒、脂质体、水凝胶、传感器界面修饰:叠氮和炔基修饰的材料表面点击固定;脱保护后羧基进一步接靶向配体(多肽、叶酸等),构建靶向递送体系。
4. 有机合成砌块,分步正交合成
利用两个官能团正交性:先做叠氮端反应,再酸性脱保护释放羧基做进一步偶联;两步互不干扰,适合多步复杂分子组装。
...